2011年，杨笑天跟随江苏舜天参加了预备队联赛，但未取得入球。 2012年2月至3月，杨笑天和队友渠成一起，跟随意大利球队帕尔马足球俱乐部试训三周。 2013年3月3日，杨笑天进入江苏舜天参加2013年中国足球协会超级杯的替补名单，但没有得到出场机会，最终跟随球队2比1击败广州恒大，历史上首夺超级杯冠军。 2013年3月30日，中超预备队联赛第3轮江苏舜天主场4:1击败上海申鑫的比赛中，杨笑天发挥抢眼，独中四元，其惊艳表现也引起了时任主帅德拉甘的注意。 2013年4月14日，中超联赛第5轮江苏舜天客场0:3不敌贵州人和的比赛中，杨笑天在下半场开始阶段替补队友姜嘉俊登场，完成了他在中超联赛中的首秀。
